Sinopsis: Dos días antes de su boda, Doug y sus tres amigos viajan a Las Vegas para una despedida de soltero que nunca olvidarán. Pero cuando despiertan por la mañana en la habitación del hotel no recuerdan nada de la noche anterior, y el novio ha desaparecido. Sin pistas sobre lo sucedido, el trío debe intentar averiguar si algo salió mal con la esperanza de encontrar a Doug y volver a Los Angeles a tiempo para la boda. Cuánto más van descubriendo, se van dando cuenta de la seriedad de la situación.
En esta comedia, Adman Sandler encarnará a los dos personajes que dan título al filme: Jack y su hermana melliza Jill. Ésta visitará al primero durante el Día de Acción de Gracias y se quedará a vivir en su hogar durante un tiempo. Katie Holmes se pondrá en la piel de la esposa del mencionado Jack, mientras que Al Pacino se interpretará… ¡a sí mismo!